Los alcenos são compostos que contêm ligações duplas carbono-carbono. Quando esses compostos têm estruturas de cadeia aberta, eles respondem à fórmula molecular CnH2n (Onde n é o número de átomos de carbono). Os alcenos também são chamados de olefinas e pertencem ao grupo dos hidrocarbonetos insaturados. Eles são obtidos principalmente como parte do processo de craqueamento de petróleo e por desidrogenação de alcanos. Por exemplo: eteno, propeno, ciclohexeno.
São compostos orgânicos que podem ser cadeia curta, média ou longa ; também existem alcenos cíclicos ou cicloalcenos. Por terem a ligação dupla carbono-carbono, os alcenos têm menos hidrogênios do que os alcanos correspondentes com o mesmo número de átomos de carbono.
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Como são nomeados os alcenos?
Para nomear alcenos, deve-se localizar o cadeia de carbono contendo o maior número de átomos de carbono e também contendo a ligação dupla. Se essa cadeia tiver várias ligações duplas, elas serão nomeadas procurando a menor combinação possível das posições dessas ligações duplas.
A posição da ligação dupla é indicada inserindo antes do sufixo -ene o prefixo latino que indica o número do carbono onde começa a ligação dupla (di (2), tri (3), tetra (4), penta (5) , octa (8), etc). Os substituintes (geralmente cloro, bromo, etil, metil, etc.) são nomeados como prefixos (no início do nome), detalhados e em ordem alfabética, também são nomeados procurando a menor combinação possível de suas posições na cadeia . Por exemplo: 1-buteno / 1,2-butadieno / 5-cloro-1-penteno / cloreto de 4-pentenil
Como o nome químico estabelecido de acordo com os critérios da IUPAC pode ser complexo, muitos alcenos orgânicos naturais têm nomes sofisticados, geralmente relacionados à sua fonte natural. Por exemplo: limoneno / 1-metil-4-(1-metiletenil)-ciclohexeno / geraniol / 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol
Alcenos de até quatro carbonos são gases à temperatura ambiente, aqueles com 4 a 18 carbonos são líquidos e os mais longos são sólidos. Eles solubilizam em solventes orgânicos como éter ou álcool e são ligeiramente mais densos que os alcanos correspondentes (ou seja, com o mesmo número de átomos de carbono).
Os pontos de fusão e ebulição dos alcenos, como nos alcanos, aumentam quanto mais longa for a cadeia de carbono.
Por outro lado, devido à tensão gerada pela ligação dupla, a distância entre os átomos de carbono envolvidos na ligação dupla no alceno é de 1,34 pm (picômetros), enquanto a distância da ligação simples no alcano correspondente é de 1,54 PM.
Apresentam uma reatividade química muito maior que os alcanos, justamente por terem aquelas duplas ligações que possuem alta densidade eletrônica e que podem ser quebradas e permitir a adição de outros átomos, muitas vezes hidrogênio ou halogênios. Eles também podem sofrer oxidação e polimerização.
Os alcenos geralmente apresentam isomerismo ou estereoisomerismo cis-trans, pois os átomos de carbono ligados pela dupla ligação não podem rotacionar e isso faz com que os substituintes fiquem localizados no mesmo lado da dupla ligação ou em lados opostos. Por exemplo: trans-2-buteno / cis-2-buteno
Alcenos com duas ligações duplas são chamados de dienos, e aqueles com mais de duas ligações duplas são chamados de polienos.
No mundo vegetal, os alcenos são bastante abundantes e têm papéis fisiológicos muito significativos, como regular o processo de amadurecimento de frutas ou filtrar certas radiações solares.
A estrutura química dos alcenos orgânicos é geralmente bastante complexa e inclui cadeias e anéis de carbono. Algumas frutas (como cenoura ou tomate) e alguns crustáceos (como caranguejos) produzem quantidades significativas de beta-caroteno, um importante alceno que é um precursor da vitamina A.
Exemplos de alcenos
- eteno
- 2-metilpropeno
- propeno
- 2,3-butadieno
- mirceno
- limoneno
- geraniol
- licopeno
- lanosterol
- mentofurano
- tetrafluoretileno
- 1,3,5,7-ciclooctatetraeno
- 5-bromo-3-metil-3-hexeno
- 3,5-dietil-4-propil-2,5-dimetil-2-hepteno
- 7,7,8-trimetil-3,5-nonadieno
- 3,3-dietil-1,4-hexadieno
- ciclohexeno
- 1-cloro-2-metilprop-1-eno
- 3-bromo-5-metil-ciclopentano
- 1-metil-ciclohexeno
Diagramas dos compostos químicos desses alcenos: